Чтобы вывести под любым углом текст необходимо использовать TrueType Fonts (например "Arial"). Например:
var
LogFont : TLogFont;
...
GetObject(Canvas.Font.Handle, SizeOf(TLogFont), @LogFont);
{ Вывести текст 1/10 градуса против часовой стрелки }
LogFont.lfEscapement := Angle*10;
Canvas.Font.Handle := CreateFontIndirect(LogFont);
